與布拉德皮特結婚

伴隨著 1990 年代後期職業生涯的飛速發展，詹妮弗成功贏得了好萊塢萬人迷布拉德皮特的青睞，兩人於 2000 年喜結連理。然而，到 2005 年，這段婚姻結束了，詹妮弗後來評論說：“悲傷有很多階段。它是 悲傷，即將結束的事情。它讓你敞開心扉，在某種程度上——讓你敞開心扉去感受。”