Son amitié avec Madonna

Britney Spears s'est retrouvé sous l'aile de la reine de la pop, qui lutte depuis longtemps contre la misogynie dans l'industrie musicale, et a été initiée aux secrets de la cabale. Les deux chanteuses se sont même embrassées lors d'une prestation au gala des VMAs 2003. Britney a évoqué leur relation en ces termes : "À bien des égards, Madonna a eu une bonne influence sur moi. Elle m'a dit de ne pas oublier de faire une pause pour mon âme.... Elle avait la force dont j'avais besoin".