Przyjaźń z Putinem
Przez wiele lat w polityce Silvio poznał wielu ważnych przywódców. Niektóre relacje wykraczały poza czystą dyplomację. Mimo iż była kanclerz Niemiec Angela Merkel i były prezydent USA Barack Obama nie byli zwolennikami Berlusconiego, to polityk nawiązał dobre relacje z byłym premierem Wielkiej Brytanii Tonym Blairem, który gościł nawet w jego willi na Sardynii razem ze swoją żoną Cherie. Silvio najbardziej zaprzyjaźnił się z rosyjskim prezydentem Władimirem Putinem. Berlusconi przyczynił się do ocieplenia relacji pomiędzy USA i Rosją, gdy w 2002 roku zorganizował szczyt „Nato-Rosja” w Pratica di Mare nieopodal Rzymu, podczas którego doszło do historycznego uścisku dłoni Putina i ówczesnego prezydenta USA George’a W. Busha. Jednak w ostatnim czasie przyjaźń Berlusconiego i Putina położyła się cieniem na włoskim rządzie ze względu na rosyjską inwazję na Ukrainę. Mimo iż Włochy wspierają Ukrainę w wojnie z Rosją, Berlusconi otwarcie wyznał, że wspiera Putina.