Matrimonio con Brad Pitt

A finales de los noventa, además de una fulgurante carrera profesional, Jennifer conquistó el corazón a Brad Pitt, el rompecorazones de Hollywood. La pareja se casó en el año 2000; sin embargo, en 2005 el matrimonio había terminado en medio de una serie de especulaciones acerca de una infidelidad por parte del actor con Angelina Jolie. Al respecto, la actriz dijo más tarde: "Hay muchas etapas del duelo. Es triste que algo llegue a su fin. En cierto modo, te abre a los sentimientos".