Demi Moore
Nel 2003 Ashton Kutcher interpretava ancora Michael Kelso nella serie tv di successo "That '70s Show" quando ha incontrato la star di "Ghost" Demi Moore. La differenza di età, ovvero 16 anni, non era affatto un problema per Kutcher, allora 25enne, e la Moore, 41enne. Hanno iniziato a frequentarsi e alla fine si sono sposati nel 2005, dopo due anni di relazione.
Nel 2009, Demi ha parlato della costante attenzione mediatica che il suo rapporto con Ashton ha ricevuto. Al magazine ‘W’ ha detto: “Non sono certamente la prima persona ad avere una relazione con un uomo più giovane, ma in qualche modo sono stata diventata una poster-girl di questa dinamica. Non so perché”. La coppia alla fine ha divorziato nel 2013.