John Mayer
La pareja salió brevemente durante tres meses, de diciembre de 2009 a febrero de 2010, pero John no se tomó a la ligera que Taylor escribiera 'Dear John' sobre él.
En una entrevista con Rolling Stone, dijo: "Nunca recibí un correo electrónico. Nunca recibí una llamada telefónica. Me tomó desprevenido y me humilló mucho en un momento en el que ya me habían menospreciado. Quiero decir, ¿cómo te sentirías si, en lo más bajo que has estado nunca, alguien te pateara aún más bajo? Diré como compositor que creo que es un tipo de canción barata”.